Buenas noches, te voy respondiendo
Supuesto 1: si haces una nueva programación y no fuerzas el calendario tal como lo explico, se te mandará muy posiblemente como inmediata.
Supuesto 2: Ya saldría estándar.
Supuesto 3: Con que fuerces una vez la actualización del calendario, ya va a salir estándar. Da igual las veces que lo modifiques. Se enviará el día que te marque.
De si es la mejor opción o no, eso depende de ti y de las fechas que quieras fijar en tus vinitos.
Yo las tengo programados para los últimos 8 días de cada mes y otros más, en los primeros de cada mes. Es decir, en dos tandas.