lo único cierto parece que es que si bien vendes más de 30 artículos en una plataforma o facturas más de 2.000 euros, basta con que se cumpla solo uno de los requisitos, ésta va a informar a la Agencia Tributaria con pelos y señales (importe de lo vendido, cuenta en la que te lo ha abonado). Imagino que en un momento dado, la Agencia Tributaria comenzará a revisar a las personas que no declaren por estas ventas, comenzando por las de más volumen económico.
A partir de ahí, la casuística de cada vendedor es distinta, en función de a lo que se dedique:
-que te dedicas a vender artículos que has obtenido a un precio inferior,ya sean nuevos o de 2ª mano, pues tendrás una ganancia patrimonial, que podría ser considerada actividad empresarial si el volumen es muy elevado; además de tener efectos en el IVA si los artículos son nuevos o en Seguridad Social si es una actividad habitual.
-que vendes artículos a pérdidas, como comentas en tu caso, de ropa u otros objetos que tenías por casa; en principio, no tendrías que declarar nada, ya que las pérdidas en artículos de consumo no se admiten. Pero claro, esto tendrías que demostrarlo: que estén identificados esos artículos claramente, tickets/factura de compra para ver que costaron más... Teóricamente el comprador tendría que pagar el ITP (impuesto de transmisiones patrimoniales) en artículos de 2ª mano, pero no creo que se metan a revisarlo ya que depende de las Haciendas autonómicas.
En definitiva, si vas a vender más de 30 objetos de 2ª mano en la misma plataforma, intenta tener esta información justificativa de que de verdad son viejos para evitar potenciales problemas fiscales.