Gatocurioso, me refiero a lo primero, sí, a que quizá es mejor dejar pasar el plazo necesario antes de volver a hacer compras de un valor que ha sido vendido con minusvalías si se quiere poder compensar éstas. Aunque la regla de los dos meses es aplicable siempre, yo defiendo que recompras realizadas en los primeros meses de un ejercicio no suponen el bloqueo efectivo de minusvalías del ejercicio anterior en la declaración a realizar en ese ejercicio, y que ese bloqueo se traslada de manera efectiva a la declaración del ejercicio posterior, pero no queda claro si Hacienda puede considerar que no es así. Por eso, quizá sea mejor ser precavido y guardar el período necesario en cada caso.
Lo que sí que está claro, ya que de eso sí hay textos que lo corroboran, es que, si operas en el Nasdaq, el período a considerar para no incurrir en bloqueo de minusvalías es de un año, no de dos meses. Tienes más información y fuentes oficiales en este mismo hilo:
https://www.rankia.com/foros/fiscalidad/temas/1999230-regla-dos-meses-minusvalias?page=8#respuesta_2788003
Según todo lo anterior, si generas una minusvalía en diciembre, en junio puedes compensar esa minusvalía en la declaración del IRPF, pero si recompras en agosto, estarías realizando una recompra, y la infracción que cometes sólo se puede detectar si Hacienda te hace algún tipo de investigación.
La verdad es que todo queda supeditado a la buena fe de la gente porque para Hacienda es imposible detectar todas estas cosas de todo el mundo al estar implicadas operaciones de diferentes ejercicios fiscales. Sólo se podrán detectar infracciones si se hacen investigaciones específicas a los contribuyentes.
Saludos.