Reinversión venta vivienda habitual

Buenas tardes. Espero que podáis ayudarme 
Tengo dos hipotecas, la de mi vivienda habitual y una segunda vivienda que compre con posterioridad y tengo alquilada.
Estoy pasando una mala racha y estoy pensando en vender mi vivienda habitual y cancelar la hipoteca que la grava y el sobrante utilizarlo en cancelar parte o íntegramente la vivienda que tengo alquilada. Esta segunda vivienda pasaría a ser mi vivienda habitual. Esto sería considerado reinversión??? 
Si optase por dejar todo lo obtenido por la venta de la primera vivienda en una cuenta y seguir pagando la hipoteca mes a mes de esa segunda vivienda, sería una una buena decisión??? Podéis aconsejarme cómo sería fiacalemte más beneficioso para mí???
Los datos de mi primera vivienda son:
Compra 340, escrituración por 240, y cálculo venta por 270...
Si necesitáis más datos, me decís 
Muchas gracias 
 

Entiendo que si no han pasado todavía dos años desde la compra de la segunda, podrías vender ahora la primera y que se considerara reinversión. En caso contrario, no.
Lo de no cancelar la hipoteca, depende de lo que hagas con el dinero recibido, si lo inviertes y obtienes una rentabilidad mayor que el interés que estas pagando en la hipoteca, puede ser una buena idea. Si lo vas a dejar en una cuenta sin remuneración, o ridícula, siempre será (financieramente hablando), mejor que la canceles.

Buenos días:

Hay cosas que no cuadran dices que la compraste por 340 y la has escriturado por 240. Debe ser un error.

Saludos.