Lo de Flash y Java no te creo. He actualizado varios Windows XP a la última versión de Java (versión 7, actualización 67) sin problemas y el Flash también.
En cuanto al navegador, si usas Internet explorer si es cierto que en XP el último que Microsoft ha publicado ha sido la versión 8 y hay páginas que pueden no verse bien o que te saltan alertas indicando que el navegador es obsoleto. Esto tiene fácil solución porque tienes navegadores alternativos que aún dan soporte como Firefox, Opera, Chrome y otros tantos. Prueba y el que más te guste a funcionar.
En cuanto a la seguridad, puede que Microsoft haya dejado de darle soporte pero yo por ejemplo tengo el Windows 7 y estoy hasta los webs de tanta actualización. Concretamente me dice que tengo 86 actualizaciones por instalar con un total de 1666 MB y sinceramente paso de instalarlas porque no hacen más que comerme espacio del disco duro y empiezo a estar harto de tanto parche.
Hace tiempo que Microsoft debió sacar el SP2 para Windows 7 pero parece que ha caído en el olvido y están centrados en Windows 8.1 y ya en el próximo Windows 10.
No tengo antivirus desde hace 6-7 años que tengo este equipo y 0 problemas de virus. Simplemente no hay que abrir cualquier archivo que te mandan al correo o tener cuidado con los links que se entra o pincha en correos. Esto te vale para Windows 95, 98, XP o cualquier versión más moderna.
Sin embargo estoy harto de ver equipos supuestamente "protegidos" con Windows 7 u 8 actualizados con antivirus, antispyware y anti todo lo que te puedas imaginar con virus a manta por todos lados y con el ordenador ralentizado de la mierda que tienen. También es cierto que este ordenador sólo lo utilizo yo pero si lo utilizan más personas, sobre todo chiquillos o personas poco cuidadosas a la hora de usar un equipo conectado a internet, si recomiendo por lo menos algún antivirus.
Para mejorar si quieres cambiarte al Windows 7 puedes ponerte algo más de RAM y si te pones un disco SSD notarás más fluidez, sobre todo al arrancar, apagar y abrir aplicaciones. Te puedes dejar ese disco que tengas para usarlo como almacenamiento de películas, música u otro tipo de documentos.
También puedes quedarte en Windows XP o probar alguna distribución Linux como te han dicho si no quieres por el momento gastarte dinero.
Saludos.